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在第四届乌镇戏剧节这场国际戏剧盛宴行至尾声之际，坐落于乌镇西栅的木心美术馆于10月21日推出“莎士比亚／汤显祖”特展，以此纪念这两位东西方伟大戏剧作家逝世400周年。作为木心美术馆今年开幕的最新特展，展览以木心对莎士比亚与汤显祖的评谈为视角，展出来自英国皇家莎士比亚剧团、浙江遂昌汤显祖纪念馆和苏州昆曲博物馆的戏服及剧本珍品。两位戏剧文学巨匠400年后在木心美术馆跨越时空的邂逅，一场典型“木心式”的东西文化漫游由此展开。

10月21日，欧洲艺术博览会（以下称TEFAF）的纽约首秀在军械库（Park Avenue Armory）揭开了神秘面纱。

10月22日，上海佳士得举行2016年秋拍，共收获了7145.16万元人民币的总成交额，成交率在85%以上。马克斯·恩斯特作品《无题》最终以576万元人民币的价格成交，为本次秋拍夜场中成交价最高的拍品。佳士得亚洲区总裁魏蔚在拍卖后表示，此次上海秋拍是佳士得进驻中国以来最为国际化的一次拍卖。

蓬皮杜中心的新当代艺术策展人｜“气味雕塑”艺术家获Hugo Boss奖｜洛杉矶的威廉·布莱克画廊｜“马克斯·贝克曼在纽约”｜艾未未探讨“流离失所”｜凯利·詹姆斯·马修的绘画呈现非裔美国人生活｜赫普沃斯雕塑奖提名展开幕｜小野洋子雕塑现身芝加哥

10月22日，“现代艺术经典图像——史楚金收藏展”（Icons of Modern Art. The Shchukin Collection）将于巴黎路易威登基金会（Fondation Louis Vuitton）开幕。此次展览是20世纪初著名艺术赞助人、专注法国现代艺术的俄国收藏家谢尔盖·史楚金（Sergei Shchukin）的个人收藏自1948年被分散放置于不同博物馆后的首次重聚。此次参与展出的高更、马蒂斯、毕加索等大师名作追溯了1890至1914年间现代艺术的诞生，同时，该展览还叙述了史楚金的收藏故事，以及史楚金收藏对20世纪初俄国前卫艺术的影响。

从卡拉瓦乔的《鲁特琴演奏者》到古斯塔夫·卡耶博特的《雨天的巴黎街道》，维尔登施泰因家族的名字与大都会艺术博物馆（Metropolitan Museum of Art）和芝加哥艺术博物馆（Art Institute of Chicago）内数百件大师杰作相连。而长久以来，这个家族的生意都是高度保密的。10月14日，法国高级法院判处该家族第四代继承人居伊·维尔登施泰因（Guy Wildenstein）高达275万美元的罚款与4年监禁，而家族的另外两位成员也同样面临监禁处罚。《商业周刊／中文版》的一篇专题报道揭露了维尔登施因家族涉及的巨额税务风波，当世界上最富有、最具影响力的家族摊上5亿美元的遗产税官司时，姿态可不怎么好看。